1-2. Из пентена-1 необходимо получить 1-бромпентан. Как видно из структурных формул соединений, это соответствует присоединению молекулы HBr. Однако, при присоединении бромоводорода к пентену-1 образуется 2-бромпентан (это следует из правила Марковникова или из устойчивости промежуточного карбокатиона). Поэтому для присоединения против правила Марковникова необходимо добавить органический пероксид (обозначен как ROOR), например перекись бензоила. Для получения пентанола‑1 необходимо заместить бром на гидроксильную группу (реакция нуклеофильного замещения). Для этого подходит водный раствор щелочи (не путать со спиртовым раствором щелочи, который приведет к образованию пентена-1).

Присоединение бромоводорода к пентену-1 позволяет получить 2-бромпентан по правилу Марковникова (реакция электрофильного присоединения).

Реакция алкилгалогенидов, которые имеют при соседнем атоме углерода атом водорода, со спиртовым раствором щелочи, является реакцией элиминирования (реакция отщепления) и приводит к образованию алкенов. Таким образом, взаимодействием 2-бромпентана со спиртовым раствором гидроксида калия был получен пентен-2. Здесь также следует указать, что по правилу Зайцева образуется в основном пентен-2. Взаимодействие пентена-2 с бромом представляет собой качественную реакцию на алкены (реакция электрофильного присоединения).

Для получения пентина-2 необходим избыток спиртового раствора гидроксида калия (реакция элиминирования). Процесс получения кетонов из алкинов называется реакция Кучерова, которая была открыта великим русским химиком в 1881 г. Катионы ртути являются катализаторами данной реакции. Следует отметить, что в этой реакции также образуется некоторое количество пентанона-2.