Печать

Задача 101

1. Поскольку при сжигании Х были получены только углекислый газ и вода, Х могло содержать углерод, водород и кислород. Найдем количество образовавшихся при сгорании Х веществ: n(СО2) = 10,08 / 22,4 = 0,45 моль; n(Н2О) = 3,6 /18 = 0,2 моль. Следовательно, количество углерода и водорода, содержащееся в сжигаемой навеске Х равно: n(С) = 0,45 моль; n(Н) = 0,4 моль; n(О) = (6,6 - (0,45 × 12 + 0,4 × 1)) / 16 = 0,05 моль. Установим простейшую формулу соединения Х: С : Н : О = 0,45 : 0,4 : 0,05 = 9 : 8 : 1, т.е. С9Н8О. Поскольку плотность паров соединения Х по воздуху не превышает 5, его молярная масса не должна превышать 5 × 29 = 145 г/моль. Молярная масса вещества, имеющего формулу С9Н8О (совпадающую с простейшей) равна 132 г/моль, следовательно, соединение Х имеет молекулярную формулу С9Н8О.

2-3. Поскольку соединение содержит один атом кислорода, оно может быть спиртом, альдегидом, кетоном или простым эфиром. Х реагирует с аммиачным раствором оксида серебра(I), при нагревании его с гидроксидом меди(II) наблюдается выпадение красного осадка. Эти реакции указывают на наличие альдегидной группы в составе Х (Х можно отнести к классу альдегидов).

Т.к. вещество Х обесцвечивает бромную воду, оно может содержать в составе молекулы кратные связи (Х можно отнести к непредельным соединениям). Поскольку при окислении перманганатом калия образуется бензойная кислота (Х можно отнести к ароматическим соединениям), единственным соединением, которое удовлетворяет всем условиям, является 3‑фенилпропеналь (коричный альдегид).

3.Уравнения описанных в условии задачи реакций:

4. Коричный альдегид может существовать в виде цис- и транс-изомеров.