Печать

Задача 102

1. Рассмотрим схему превращений, основанную на применении этилена в качестве исходного соединения. Этилен при окислении, в присутствии металлического серебра в качестве катализатора окисляется кислородом до этиленоксида (соединение V). Более старым способом его получения является хлорирование этилена в водном растворе, с образованием 2-хлорэтанола (Б), который далее обрабатывают гидроксидом кальция при нагревании. Другим важным мономером, получаемым из этилена, является винилхлорид (III), который образуется при пиролизе 1,2-дихлорэтана (А). Промышленным методом получения 1,2-дихлорэтана является нагревание этилена со смесью хлороводорода и кислорода в присутствии катализатора. При нагревании этилена с уксусной кислотой в присутствии кислорода воздуха образуется винилацетат (IV). Этот процесс имеет сложный многостадийный характер и представляет собой одну из модификаций Вакер-процесса.

Рассмотрим вторую схему превращений. На первой стадии пропилен в условиях кислотного катализа присоединяет воду, образуя изопропиловый спирт (В), который далее превращается в ацетон (Г). Следующая стадия представляет собой реакцию нуклеофильного присоединения синильной кислоты к ацетону с образованием соответствующего циангидрина (Д). При неполном гидролизе нитрильной группы получается амид Е, который при нагревании с метанолом дает метилметакрилат (V).