При окислении соединения I (содержит (в % по массе): С – 62,50; Н – 4,17 и кислород) аммиачным раствором оксида серебра было получено соединение II. Известно, что при комнатной температуре соединение II ведёт себя по отношению к парам сухого брома как непредельное соединение, а при 100 °С – как ароматическое. Нагревание II в запаянной трубке при 270 °С приводит к образованию соединения III, при гидрировании которого на палладиевом катализаторе получается жидкость IV — широко используемый в органическом синтезе растворитель.
1. Установите структуры соединений I–IV. Приведите их тривиальные названия.
2. Напишите уравнения всех упомянутых в задаче реакций.
3. Синтетическое волокно нейлон можно получить из соединения IV по следующей схеме: 
Приведите структурные формулы соединений V–VIII и структурную формулу элементарного звена нейлона.
Решение задачи