1.

2.

3. Тетрагидрофуран довольно легко реагирует с избытком бромистоводородной кислоты, при этом происходит гидролитическое расщепление цикла с последующим нуклеофильным замещением гидроксильной группы и образованием 1,4-дибромбутана (V):

Нуклеофильное замещение в 1,4-дибромбутане (KCN, ДМФА) приводит к образованию динитрила адипиновой кислоты (VI), при восстановлении которого водородом на палладиевом катализаторе образуется гексаметилендиамин (соединение VII), а при кислотном гидролизе – адипиновая кислота (VIII):

При совместной поликонденсации гексаметилендиамина и адипиновой кислоты образуется нейлон: