Соединение Х является важным продуктом крупнотоннажной химической промышленности — в настоящее время его мировое производство составляет более 8 млн. т. в год. Первое промышленное производство Х в СССР было основано на использовании реакции С.В. Лебедева, для чего пары соединения А пропускают над нагретой смесью оксидов цинка и магния. Германия, в отличие от СССР, не располагала ни источниками нефти, ни богатыми ресурсами растительного сырья, поэтому соединение Х в то время получали из карбида кальция. В настоящее время Х в промышленности получают каталитическим дегидрированием предельного углеводорода Е. Все упомянутые выше способы получения приведены на схеме.

1. Приведите структурные формулы и названия соединений Aи Х.

2. Как Вы думаете, каково основное применение Х(с какой целью его получают в таких огромных количествах)?

3. Изобразите структурные формулы основных продуктов, образующихся при взаимодействии Хс бромоводородом в различных условиях: а) при температуре +80 °С; б) при температуре −80 °С.

4. Если соединение Хнагреть до 150–200 °С и выдержать некоторое время в автоклаве при этой температуре, то удается получить циклическое соединение Y. Приведите структурную формулу Y.

5. Напишите уравнения реакций (с указанием всех продуктов и стехиометрических коэффициентов), происходящих при кипячении X и Yс избытком раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой.

Решение задачи