Задача 80

Структурные формулы соединений A-J и соединения 2:

2. Идея применения аминокислот при создании противоопухолевых препаратов основывается на их способности проникать через мембраны раковых клеток в несколько раз быстрее, чем через мембраны нормальных клеток. В данном случае фрагменты аминокислот выполняют транспортные функции для канцеролитических группировок и обеспечивают избирательное накопление вещества в опухолевой ткани.

3. Одной из причин различной физиологической активности стереоизомеров лекарственных препаратов являются различия в их проникновении в организм. Эти различия могут быть связаны как с особенностями строения и свойствами биологических мембран, которые сами построены из оптически активного, асимметрического материала, так и с наличием в мембранах специальных систем, осуществляющих перенос метаболитов через мембраны. Известны стереоспецифические транспортные мембранные системы, при действии которых концентрация L-аминокислот внутри клеток повышается примерно в 500 раз по сравнению с окружающей средой. D-аминокислоты этими системами не транспортируются. Левовращающая форма сарколизина активна при лечении некоторых видов опухолей, правовращающая неактивна, поскольку благодаря аминокислотной природе (препарат является производным фенилаланина) L-сарколизин проникает через мембраны с помощью систем активного транспорта L-аминокислот в отличие от D-сарколизина.