Задача 30

1. При гидролизе карбида кальция образуется ацетилен(Б). Присоединение воды к ацетилену в условиях реакции Кучерова протекает через стадию образования соответствующего енола, который затем в результате кето-енольной таутомерии превращается в ацетальдегид(В).

При действии водного раствора щелочи альдегиды вступают в реакцию альдольной конденсации. Катализируемая основаниями альдольная конденсация начинается с образования енолят-иона под действием гидроксид-иона. Енолят-ион является нуклеофилом и легко атакует альдегидную группу второй молекулы альдегида. Продуктом этой стадии является алкоксид-анион, который затем превращается в конечный продукт – альдоль. Таким образом, альдоль Г3-гидроксибутаналь. Следующая стадия представляет собой реакцию восстановления – водород в присутствии палладия восстанавливает альдегидную группу до спиртовой, при этом образуется бутандиол-1,3(Д). Оксид алюминия является дегидратирующим агентом, поэтому из диола Дпри отщеплении двух молекул воды образуется дивинил или бутадиен-1,3(Х).

Бутадиен-1,3 может получиться в результате дегидрирования н-бутана(Е). Промышленный способ получения дивинила, разработанный С.В. Лебедевым, заключался в пропускании паров этанола(А) при 400-500оС над сложным катализатором (ZnO, MgO), который способствует одновременной дегидратации и дегидрированию.

2. Основное количество всего получаемого в настоящее время бутадиена-1,3 используется для получения продуктов его полимеризации и сополимеризации, таких, например, как бутадиеновый каучук, бутадиенстирольный каучук, резина.

3. При взаимодействии бутадиена-1,3 с бромоводородом в зависимости от температурного режима проведения реакции преобладающим может быть как продукт 1,4-присоединения (+80 °С), так и продукт 1,2-присоединения (−80 °С):

4. При нагревании до 150-200 °С бутадиен-1,3 вступает в реакцию Дильса-Альдера:

5. При кипячении ненасыщенных углеводородов с избытком раствора KMnO4, подкисленного H2SO4происходит разрыв кратной связи и образуются соответствующие кислоты (или углекислый газ, если кратная связь была концевой):