На приведенной справа схеме представлены превращения соединений элемента Х, входящего в состав всех органических веществ. Дополнительно известно, что соль К содержит три элемента, а в составе соли Л к тем же трём элементам добавляется ещё и кислород. Катионы и анионы в них однозарядны. Содержание элемента X составляет в них 24,5 % (К) и 18,5 % (Л).

1. Установите элемент Х. Назовите 4 широко известные аллотропные модификации простого вещества Х. Для каждой из них приведите тип гибридизации атомов X.

2. Напишите уравнения всех реакций, приведенных на схеме.

3. Нарисуйте структурные формулы соединений АМ. Приведите их номенклатурные названия.

4. Какие тривиальные названия имеют А, Б, В, Г, З, М? Где используются эти вещества (достаточно, если Вы укажете по одной области применения каждого)?

Решение задачи

Соединение Х является важным продуктом крупнотоннажной химической промышленности — в настоящее время его мировое производство составляет более 8 млн. т. в год. Первое промышленное производство Х в СССР было основано на использовании реакции С.В. Лебедева, для чего пары соединения А пропускают над нагретой смесью оксидов цинка и магния. Германия, в отличие от СССР, не располагала ни источниками нефти, ни богатыми ресурсами растительного сырья, поэтому соединение Х в то время получали из карбида кальция. В настоящее время Х в промышленности получают каталитическим дегидрированием предельного углеводорода Е. Все упомянутые выше способы получения приведены на схеме.

1. Приведите структурные формулы и названия соединений Aи Х.

2. Как Вы думаете, каково основное применение Х(с какой целью его получают в таких огромных количествах)?

3. Изобразите структурные формулы основных продуктов, образующихся при взаимодействии Хс бромоводородом в различных условиях: а) при температуре +80 °С; б) при температуре −80 °С.

4. Если соединение Хнагреть до 150–200 °С и выдержать некоторое время в автоклаве при этой температуре, то удается получить циклическое соединение Y. Приведите структурную формулу Y.

5. Напишите уравнения реакций (с указанием всех продуктов и стехиометрических коэффициентов), происходящих при кипячении X и Yс избытком раствора перманганата калия, подкисленного серной кислотой.

Решение задачи

Одним из наиболее перспективных путей повышения эффективности синтеза оптически активных соединений в настоящее время считается асимметрический катализ. Его суть сводится к использованию в качестве катализаторов комплексных соединений переходных металлов, содержащих хиральные лиганды. Путем варьирования центрального атома металла, природы органических лигандов и хиральных добавок можно направить пространственное течение реакции практически по любому нужному пути. Представителями таких лигандов являются соединения I и II, которые можно получить по приведенной ниже схеме.

1. Приведите структурные формулы соединений A-ЗIи II.

2. Соединения Iи IIполучаются в данной схеме в виде смеси двух энантиомеров. Изобразите структурные формулы этих двух энантиомеров для любого (на Ваш выбор) соединения (группировки, находящиеся над плоскостью Вашего листа обозначайте , под плоскостью – ).

Решение задачи

Минерал Х, в состав которого входит один из элементов пятого периода ПС Д.И. Менделеева, встречается в природе в виде серо-голубых кристаллов или черного порошка. Этот очень мягкий и жирный на ощупь минерал был известен людям еще в древности, нередко его путали с графитом или галенитом. Нагревание этого минерала до 800 °С в токе водорода приводит к образованию светло-серого металла A. При обжиге при 500 °С навески Х массой 1,000 г в избытке кислорода образовался белый твердый продукт Б массой 0,8988 г и газ В. На взаимодействие с газообразным продуктом В было потрачено 99,94 мл подкисленного раствора KMnO4 с концентрацией С(KMnO4) = 0,05000 моль/л; при этом раствор полностью обесцветился.

1. Определите зашифрованные вещества, приведите необходимые расчеты. Напишите уравнения всех упомянутых в условии задания реакций.

2. Как называется минерал X? Приведите формулу галенита.

 Напишите уравнения реакций: а) минерала Х с концентрированной азотной кислотой при нагревании; б) сплавления минерала Х с натриевой щелочью в атмосфере кислорода; в) соединения Б с концентрированным водным раствором аммиака.

4. Раствор соединения, образующегося в реакции п. 3(в), используется в качественном анализе для обнаружения ортофосфат-ионов. При их наличии в подкисленном анализируемом растворе выпадает яркий желтый осадок. Приведите уравнение этой реакции в сокращенном ионном виде.

Решение задачи