Пропан-бутан – смесь двух газообразных углеводородов, вырабатываемая из нефти и сконденсированных нефтяных газов. В обиходе ее часто называют просто пропан. Смесь легко сжижается при понижении температуры (t_кип ~ -42 ^оС при Р = 1атм) или повышении давления; критическая температура смеси составляет около +96 ^оС. Хранят и перевозят жидкую смесь под давлением в 16 атм.

      Газовоз привез на АГЗС 3,5 м³ жидкого пропан-бутана с плотностью 0,584 г/см³ (измерения проведены при 0 ^оС) и массовым содержанием 58 % C₃H₈ и 42 % C₄H₁₀.

1. Рассчитайте мольное отношение компонентов смеси и общее количество молекул и атомов в цистерне газовоза. Во сколько раз больший объем заняла бы эта смесь при н.у. (t=0^oC, P=1атм)?
2. Напишите уравнения реакций сгорания пропана и бутана и рассчитайте их тепловые эффекты. Стандартные теплоты образования составляют (кДж/моль): 103,9 (С₃Н_8(г)), 126,2 (С₄Н_10(г)), 393,5 (СО_2(г)), 241,8 (Н₂О_(г)).
3. Вычислите количество тепла, которое выделится при сгорании всей смеси, содержащейся в газовозе. Поясните физический смысл понятия «критическая температура» для этой смеси.
4. На соседнюю заправку (АЗС) завезли бензин в цистерне такого же объема. Считая, что бензин состоит из чистого октана С₈Н₁₈ (t_кип = 125,5 ^оС, r = 0,703 г/см³, Q⁰_обр = 249,9 кДж/моль), рассчитайте количество тепла, которое выделится при сгорании всего бензина. Какой вид топлива более выгоден для автолюбителя и во сколько раз, если соотношение цен за 1 м³ топлива на рынке 5:3 не в пользу бензина?
5. Назовите изомеры октана, которые при радикальном хлорировании дадут: а) максимальное; б) минимальное количество монохлорпроизводных. Сколько монохлорпроизводных образует 4-метилгептан? А какие из структурных изомеров октана оптически активны? Назовите их.

1. В первом стаканчике соль натрия.
2. В стаканчике с раствором голубого цвета соль меди.
3. Стаканчик с фиолетовым раствором находится непосредственно слева от стаканчика с бесцветным раствором.
4. В одном из стаканчиков растворён сульфат хрома(III).
5. Раствор объёмом 150 мл находится рядом с раствором с концентрацией 0,03 моль/л (М).
6. Раствор объёмом 100 мл окрашен в жёлто-коричневый цвет.
7. Раствор объёмом 160 мл содержит соль калия.
8. Раствор в центральном стаканчике содержит хлорид.
9. Рядом с раствором объёмом 150 мл находится раствор трииодида.
10. Концентрация раствора объёмом 250 мл равна 0,004 М.
11. Концентрация раствора соли ртути равна 0,0025 М.
12. Раствор соли натрия находится рядом с раствором зелёного цвета.
13. Концентрация раствора зелёного цвета равна 0,001 М.
14. Раствор объёмом 200 мл содержит нитрат.
15. В фиолетовом растворе содержится перманганат.

Юный химик Дима, пытаясь разобраться на бумаге, в каком из стаканов находится раствор с наибольшей массовой долей, понял, что ему не хватает данных, и решил немного поэкспериментировать. Сначала Дима к фиолетовому (нисколько не прозрачному) раствору начал приливать раствор жёлто-коричневого цвета (также совсем не прозрачный). Увидев, что из раствора выпадает очень тёмный осадок, он обрадовался, и смешал оба раствора целиком. Через некоторое время он аккуратно отфильтровал осадок и обнаружил, что смесь растворов стала совершенно прозрачной и бесцветной. Масса осадка после сушки в вакууме при 250 °C составила 1,391 г. Затем в раствор, окрашенный в голубой цвет, Дима вылил бесцветный раствор. На удивление Димы раствор сохранил голубую окраску, но образовался белый осадок. После фильтрования и тщательной сушки получилось 0,236 г осадка.

– Вот, теперь всё сходится! – обрадовался Дима, проведя необходимые расчёты, и дописал в своём журнале все молярные и массовые концентрации растворов.

1. Воспользовавшись данными I-XV, установите, какие катионы и анионы содержатся в каждом из стаканов. Какие цвета, объёмы и молярные концентрации имеют налитые в них растворы? Ответ на этот вопрос удобно представить в виде таблицы, в которой, однако, две клетки пока останутся пустыми.
2. Напишите уравнения реакций, проведённых Димой, повторите его вычисления и завершите заполнение таблицы.
3. Рассчитайте массовые концентрации солей в растворах, приняв плотность растворов 1 г/см³.
4. Опишите превращения, которые наблюдал бы юный химик Дима, если бы он смешивал желто-коричневый раствор с голубым, а зеленый – с фиолетовым? Приведите уравнения реакций.

Типичным представителем СН-кислот является хорошо знакомое Вам соединение – ацетилен. Проявление кислотных свойств ацетиленом и вообще алкинами со связью СºС в конце углеродной цепи (терминальные или концевые алкины) широко используется в синтетической органической химии, например, для увеличения числа атомов углерода в углеродной цепи. Ниже Вашему вниманию представлена схема превращений ацетилена, которая иллюстрирует его СН‑кислотные свойства.

1. Приведите структурные формулы соединений 1–5.

2. Проявление СН‑кислотных свойств терминальными алкинами, помимо "наращивания" углеродной цепи, используется также для того, чтобы отличить их от алкинов, не имеющих концевой связи СºС. Приведите уравнение реакции, с помощью которой можно отличить алкин 2 от алкина 4.

3. Превращение 4®5 происходит по правилу Марковникова через образование нестабильного продукта – енола. Приведите структурную формулу этой енольной формы.

Другим представителем СН‑кислот является ацетоуксусный эфир (этиловый эфир 3-кетобутановой кислоты). Способность к образованию устойчивых анионов широко используется для получения самых разнообразных классов органических соединений. Ниже представлена схема превращений ацетоуксусного эфира, позволяющая получить пентанон-2.

4. Приведите структурные формулы соединений 6–8, ацетоуксусного эфира и пентанона-2.

5. Анион, образующийся из ацетоуксусного эфира под действием оснований, обладает повышенной стабильностью. Попробуйте объяснить такую стабильность, приведя необходимые пояснения и соответствующие резонансные структуры аниона.

6. В растворах ацетоуксусный эфир способен существовать как в кето-, так и в енольной форме (кето-енольная таутомерия). Приведите уравнение реакции, иллюстрирующее это равновесие.

7. Известно, что содержание енольной формы ацетоуксусного эфира в водном растворе составляет ~6 мольн. %, а в растворе в н‑гексане доля енольной формы возрастает до ~50 мольн. %. Рассчитайте соотношение концентраций енольной к кетонной формам. Попробуйте объяснить, почему доля кето-формы ацетоуксусного эфира уменьшается при переходе от водного раствора к раствору в н‑гексане.

1. Рассчитайте объем хлороводорода (можно в пересчете на н.у.), который надо растворить в 1 мл воды для получения его насыщенного при 20^оС раствора.

2. Посчитайте процентную концентрацию аммиака в его насыщенном при н.у. растворе.

3. Как реагируют между собой аммиак и хлороводород? Напишите уравнение реакции и назовите образующийся продукт.

4. Рассчитайте максимальную массу этого продукта, которую можно получить, имея в наличии описанные в задаче растворы в следующем количестве: 7 мл раствора аммиака и 10 мл раствора соляной кислоты. С какими трудностями Вам придется столкнуться при проведении этого процесса, и как бы Вы действовали, имея эти исходные растворы и желая получить упомянутый продукт?

5. А теперь попробуйте вернуть обратно так неосмотрительно потраченные Вами в п.4 аммиак и хлороводород. Напишите уравнения реакций, которые Вам придется провести, чтобы справиться с этой задачей.